Тоомас Хендрик Ильвес родился 26 декабря 1953 года в Стокгольме. Позднее семья эмигрировала в США, где прошли детские и юношеские годы будущего президента Эстонии В 1972 году закончил среднюю школу в Леонии, Нью-Джерси, пишет "Википедия". В 1976 году закончил Колумбийский университет, получив степень бакалавра психологии, а в 1978 году — Пенсильванский университет (магистр психологии).
В 1991 году Ильвес переехал в Эстонскую Республику (вскоре после того, как та вновь стала независимой). В период с 1993 по 1996 год являлся послом Эстонии в США, Канаде и Мексике. В 1996—1998 и 1999—2002 годы занимал пост министра иностранных дел Эстонии.
Бабушка Ильвеса по материнской линии, уроженка Санкт-Петербурга Елизавета Васильевна Чистоганова, была по национальности русской. Мать Ильвеса Ираида Сийтам родилась 6 января 1927 года в Ленинграде, откуда 13 октября 1928 года переехала в Эстонию вместе с работавшим в России дедушкой Ильвеса Пеэтером Сийтамом.